Славни пут Леонарда Дикаприја са 12 година

Дикаприо је рођен у Лос Анђелесу у Калифорнији 11. новембра 1974. године као једино дијете Џорџа Дикаприа и Ирмелин Инденбиркен. Дикаприови родитељи су се развели кад је имао годину дана.

Углавном је живио с мајком, иако га је отац посјећивао с времена на вријеме. Током дјетињства је похађао основну школу Кантербери, а дио дјетињства је провео у Њемачкој, гдје су још живјели мајчини родитељи.

У дванаестој години је већ тражио агента, али је испрва одбијен неколико пута. Дикаприова каријера почела је 1989. након што је добио улогу у телевизијском филму "Родитељство", а исте године се појавио у сапуници "Санта Барбара". Од 1991. до 1992. је наступао у улози Лука Броуера, дјечака бескућника, у серији "Гроwинг Паинс".

Филмски деби је остварио као Џош у филму "Цриттерс 3" (1991.), а двије године послије догодила се прекретница у његовој каријери. У филму "Живот овог дјечака" је глумио Тобија, а наступио је с Робертом Де Ниром и Елен Баркин.

Исте године је портретирао ментално заосталог дјечака у филму "Шта мучи Гилберта Грапеа". Улога му је донијела номинацију за Оскара са само 19 година.

Године 1995. наступио је у "Потпуној помрчини", а црно бијели филм "Дон'с Плум", нискобуџетна драма с Дикаприом и неколико његових пријатеља (укључујући Тобија Магуиреа) снимљена је између 1995. и 1996.

Године 1995. наступио је у улози Џима Карола, овисника о хероину, у филму "Дневник кошаркаша", а 1996. се појавио у главној улози у модерној екранизацији "Ромео и Јулија" Вилијаама Шекспира. Након тога је наступио у "Марвиновој соби" заједно с Мерил Стрип и Дајан Китон.

Прелаз са статуса "звијезде" на "суперзвијезду" дошао је након улоге Џека Давсона у блокбастеру из 1997, "Титаник", најуспјешнијем филму свих времена који је уз то освојио 11 Оскара.

Сљедећих неколико година је уживао у статусу свјетске звијезде, а лијепили су му и етикете као што су "тинејџерски заводник" и секс симбол.

Часопис Пипл у више га је наврата уврштавао на попис најљепших људи на свијету. На врхунцу славе 1998., Дикаприо се појављивао на бројним насловницама, од Ванити Фејра до Ролинг Стона.